Чет я не туда тему запилил. перенесите, или удалите её пожалуйста.
Проблема разрешилась.
Маршрутами заворачиваем все пакеты не относящиеся ко внутренней сети на прокси сервер.
на прокси сервере все как обычно, ntlm авторизация.
плюс отдельных личностей можно выпускать по ip, и при этом на этих машинах можно не заморачиваться с настройками прокси сервера.
Так вот возвращаясь к проблеме:
Если у пользователя,в настройках браузера стоит прокси сервер, то периодически возникает проблема описанная в шапке.
если же пользователь выпущен по ip и в настройках браузера НЕ стоит прокси сервер (т.е. комп не подозревает о существовании прокси сервера) то все работает как надо.